Точная дата основания монастыря неизвестна. К началу XVI в. он стал приходить в упадок и был восстановлен в середине века иноком Боголепом при помощи местных жителей. Находился в месте впадения р. Коломенки в р. Ловать вблизи г. Великие Луки. До учреждения монастырских штатов в 1764 г. в монастыре было архимандритское правление, с 1764 г. – игуменское.

Главный каменный храм Святой Живоначальной Троицы был построен на месте старого обветшавшего храма в 1712 г. архимандритом Илларионом, имел два престола: главный – Святой Живоначальной Троицы, придельный – Преподобного Сергия Радонежского. Кирпичная однопрестольная церковь Великомученика Иоанна Воина была построена в 1754 г. архимандритом Макарием 1-м. Церковь Иоанна Предтечи и Тихвинской иконы Божьей Матери была построена из кирпича в 1782–1784 гг. игуменом Парфением Дураковским, имела два престола: Тихвинской иконы Божьей Матери и Иоанна Предтечи.

При монастыре существовала церковно-приходская школа.

Великолукская уездная комиссия особого назначения постановлением от 10 августа 1920 г. рекомендовала использовать монастырь «для целей здравотдела». Предположительно в 1920 г. монастырь был закрыт. Постановлением Псковского губисполкома от 4 июня 1924 г. были закрыты храмы бывшего Сергиевского монастыря.